Чем болеет дерево

На дубу похоже на антракноз - бурую пятнистость. Обработка медьсодержащими. На каштане похоже на работу вредителя - каштанового пильщика. На листовых пластинках можно найти (или можно было) маленьких, тонких гусеничек. Эти дохнут от инсектицидов. В такой стадии уже могли окуклиться.

Да, дуб в бурой пятнистости и такие взрослые деревья трудно обработать, но попробовать можно. Медьсодержащими препаратами.
Про каштаны могу сказать следующее. В Европе сейчас каштановая моль – жуткое бедствие. Быстро распространяется. Это вредитель, очень опасно - из-за повреждения листьев дерево не успевает накопить питательных веществ к зиме и с каждым годом все хуже зимует, пока не начинает усыхать. Попробуйте опрыскать системными инсектицидами, также надо сжигать осеннюю листву – это единственный агротехнический способ борьбы, в листве вредитель зимует. Без химии обойтись в данном случае трудно – причем, именно системной, которая делает все растение ядовитым для вредителя. Личинки питаются внутри листа, и иначе никак до них не добраться.
А откуда фотографии, похоже на публичное место, типа парка?

У яблонь полно своих вредителей, так что если сможете обработайте деревья

Спасибо, место не публичное, дачный участок в сосновом лесу. Дуб маленький, сам вырос, обработаю, а каштан сдуру сами посадили, рядом молодые яблони, может ли вредитель на них перекинуться?